Đại chiến Anh – Ý

Không hẹn mà gặp, hai đồng hương của M.U đều gặp phải các đội bóng Ý, làm nên 3 trận đại chiến Anh - Ý. Chelsea sẽ đối mặt với Juventus của cựu HLV C. Ranieri, còn Arsenal gặp AS Roma. Đội bóng Anh còn lại là Liverpool cũng có lá thăm không may khi đụng độ Real Madrid, đội đang giữ kỷ lục 9 lần vô địch đấu trường danh giá nhất châu Âu.

Ba đội Tây Ban Nha khác đều gặp phải đối thủ nhẹ nhàng. Barcelona tái đấu Lyon, Villarreal dễ thở nhất khi gặp Panathinaikos, trong lúc Atletico Madrid sẽ gặp Porto. Ở cặp cuối cùng, Bayern Munich gặp Sporting Lisbon.

Các trận lượt đi của vòng 2 diễn ra vào ngày 24 và 25-2-2009, lượt về sau đó 2 tuần. Juventus, Panathinaikos, Barcelona, Bayern Munich, Porto, Liverpool, M.U và AS Roma có lợi thế được thi đấu trận lượt về trên sân nhà do đứng đầu vòng bảng.

UEFA cũng tiến hành bốc thăm vòng 1/32 Cúp UEFA. Trong 16 cặp đấu, đáng chú ý là AC Milan sẽ gặp Werder Bremen, Tottenham đối đầu Shakhtar Donestk, Aston Villa đụng độ cựu vô địch CSKA Moscow còn Manchester City gặp FC Conpenhagen. Trận lượt đi diễn ra ngày 18 và 19-2-2009.