Sau khi được khán giả biết đến qua các vở kịch, Chi Bảo tham gia phim "Hương đời" của đạo diễn Trần Văn Sáu. Đây là phim truyền hình đầu tiên anh thủ vai chính và khi phim trình chiếu cũng đoạt huy chương vàng trong Liên hoan phim truyền hình về đề tài phòng chống ma túy. 

Sau "Hương đời", Chi Bảo tham gia nhiều phim khác: "Người đẹp Tây Đô", "Giao thời"…

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 1.

Chi Bảo trong "Đồng tiền xương máu"

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 2.

Nhân vật Toàn được Chi Bảo thể hiện tốt

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 3.

Vai diễn mang đến danh tiếng cho Chi Bảo

Tuy nhiên, tên tuổi của Chi Bảo phủ sóng, được khán giả yêu mến phải nhờ đến vai Toàn trong phim "Đồng tiền xương máu". Đây là nhân vật có tính cách phức tạp, được Chi Bảo thể hiện trọn vẹn với diễn xuất tự nhiên, nhận được nhiều lời khen từ người trong giới và khán giả. 

Toàn là sinh viên mới ra trường, đầy hoài bão, khát vọng làm giàu nhưng liên tiếp thất bại trong kinh doanh, bị dằn vặt từ mâu thuẫn trong gia đình.

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 4.

Chi Bảo trong "Những đứa con thành phố"

Tạo được ấn tượng từ vai Toàn, Chi Bảo liên tiếp tham gia các phim khác cũng thu hút khán giả không kém như "Những đứa con thành phố", "Người đàn bà yếu đuối", "Bến sông trăng"… Anh trở thành gương mặt quen thuộc trên màn ảnh nhỏ, được nhiều đạo diễn tin tưởng giao vai. Trong đó, vai Phẩm trong "Bến sông trăng" còn mang về cho Chi Bảo Giải Mai Vàng năm 2001 hạng mục "Nam diễn viên được yêu thích nhất".

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 5.

Chi Bảo đoạt Giải Mai Vàng năm 2001 hạng mục Nam diễn viên được yêu thích nhất qua vai Phẩm phim "Bến sông trăng".

Trong năm 2001, Chi Bảo tham gia phim điện ảnh "Vũ khúc con cò" do hai đạo diễn Jonathan Foo (Singapore) và Nguyễn Phan Quang Bình thực hiện. Nội dung phim xoay quanh số phận của 5 người lính trẻ trong cuộc chiến tranh Việt Nam năm 1968, đồng thời thể hiện cái nhìn mới về cuộc chiến này. Phim thắng giải "Phim truyện nhựa hay nhất" tại Liên hoan phim Milano – Ý. Trong phim, Chi Bảo vào vai Lâm – người hoạt động cách mạng trong lòng địch, lột tả được vai diễn do anh thể hiện.

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 6.

Chi Bảo hóa thân Lục Vân Tiên

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 7.

Trở lại với màn ảnh nhỏ, Chi Bảo tạo được ấn tượng với vai Lục Vân Tiên trong phim cùng tên. Anh phải học võ, tập cưỡi ngựa suốt ba tháng để hoàn thành vai diễn. Trong suốt giai đoạn tiếp theo anh tham gia các phim điện ảnh: "Đẻ mướn", "Khi đàn ông có bầu", "Võ lâm truyền kỳ"… và trở thành MC của một số chương trình truyền hình.

Ngoài ra, Chi Bảo còn có thêm vai diễn thu hút khán giả trong phim "Cô gái xấu xí" đóng cùng Ngọc Hiệp. Anh vào vai tổng giám đốc An Đông trong phim. 

Trở lại màn ảnh rộng năm 2014, Chi Bảo hóa thân thành bác sĩ thẩm mỹ Quân trong phim điện ảnh "Scandal: Hào quang trở lại" của đạo diễn Victor Vũ. Với kinh nghiệm diễn xuất của mình, Chi Bảo không gặp khó khi hóa thân nhân vật phản diện như bác sĩ Quân và sau đó là vai khác biệt hẳn trong phim "Hương ga".

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 8.

Chi Bảo hóa thân bác sĩ Quân

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 9.

Một vai diễn phản diện

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 10.

Chi Bảo trong phim "Cô gái xấu xí"

Sau phim "Hương ga", Chi Bảo tham gia nhiều phim truyền hình khác: "Váy hồng tầng 24", "Những ngọn nến trong đêm 2", "Nhân tình lạc lối", "Thủy cơ",… Vai diễn cuối cùng của anh tính đến nay là vai Hùng giai đoạn trưởng thành trong "Tình khúc bạch dương". Phim quay tại Nga, Pháp và Việt Nam.

Những vai diễn để đời của Chi Bảo trước khi giải nghệ - Ảnh 11.

Chi Bảo trong "Tình khúc bạch dương"

Minh Khuê. Ảnh: TL+Cắt màn hình